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Reacciones de cicloadición formal enantioselectivas con isocianoacetatos
2020
En la presente tesis doctoral se ha llevado a cabo el estudio de la cicloadición formal [3+2] enantioselectiva de isocianoacetatos a diferentes electrófilos para la formación de nuevas estructuras cíclicas nitrogenadas. Para ello, se ha desarrollado un método catalítico cooperativo consistente en un organocatalizador bifuncional de tipo escuaramida y óxido de plata como ácido de Lewis. En el primer capítulo se ha estudiado la reacción de adición de isocianoacetatos a trifluoroacetofenonas para la obtención de 2-oxazolinas con dos centros estereogénicos consecutivos, siendo uno de ellos cuaternario y estando sustituido con un grupo trifluorometilo. Se ha estudiado el alcance y las limitacion…
Reacciones de formación de enlaces C-C catalizadas por metales de transición y factores que les afectan
2015
La síntesis y funcionalización de compuestos carbonílicos ha atraído la atención de los químicos a lo largo del tiempo ya que el grupo carbonilo es una función muy versátil en química orgánica y está presente en numerosos compuestos con actividad biológica. Por su parte, las reacciones de acoplamiento cruzado de dos y tres componentes son metodologías que actualmente se aplican a nivel tanto académico como industrial debido a que requieren condiciones suaves de reacción, la extracción de los productos de la mezcla de reacción es fácil y los subproductos generados presentan una baja toxicidad. En este contexto, la aplicación de estas metodologías a la síntesis y funcionalización de compuesto…
Functionalized gold nanoparticles for the detection of biologically active molecules
2015
La presente tesis doctoral titulada “Nanopartículas de oro funcionalizadas para la detección de moléculas biológicamente activas” está centrada en la combinación de principios de la Química Surpamolecular y de la Ciencia de los Materiales para la preparación de nuevas nanopartículas funcionalizadas y de derivados de fluoresceina capaces de detectar pequeñas moléculas en disolución. La primera parte de la tesis, se concentra en el diseño, síntesis, caracterización y evaluación de compuestos orgánicos que son anclados a nanopartículas de oro y utilizados como sensores cromogénicos. Se han obtenido distintos sensores para detectar simulantes de agentes de guerra, óxido nítrico y dicarboxilatos…
Diseño, síntesis y evaluación biológica de compuestos con potencial actividad antimalárica y antitumoral
2017
La presente Tesis Doctoral se enmarca principalmente en el campo de la química médica. Durante el desarrollo de este proyecto se han diseñado y preparado compuestos de diversa naturaleza, tanto de origen sintético como derivados de productos naturales, con el objetivo de analizar su acción farmacológica frente a importantes patologías que afectan a la sociedad actual. Se han establecido varias líneas de investigación que han permitido el desarrollo de nuevos agentes con potencial actividad antimalárica y antitumoral. El primer capítulo se centra en el diseño, la síntesis y la evaluación biológica de dos familias de compuestos con potencial actividad antimalárica. Para el desarrollo de este …
Diastereo- and enantioselective conjugate addition reactions with α,β-usaturated imines
2017
Objetivos Las iminas α,β-insaturadas (1-azabutenos) han sido frecuentemente utilizadas como moléculas de partida para la síntesis de diferentes compuestos nitrogenados. La adición conjugada de nucleófilos carbonados a este tipo de compuestos es una manera eficiente de formar nuevos enlaces C-C dando lugar a la síntesis de enaminas con formación concomitante de un nuevo centro estereogénico. No obstante, al contrario de lo que sucede con los compuestos carbonílicos insaturados y los nitroalquenos, la adición conjugada enantioselectiva de nucleófilos carbonados a iminas α,β-insaturadas ha sido mucho menos estudiada y en particular, no existían ejemplos de adición asimétrica de compuestos 1,3-…